คาร์โล อันเชล็อตติ เคยค้าแข้งกับ เอซี มิลาน ในช่วงปี 1987-1992 โดยในช่วงเวลานั้น เขาช่วยทีมคว้าแชมป์ เซเรีย อา 2 สมัย, ยูโรเปี้ยน คัพ 2 สมัย, อินเตอร์คอนติเนนตัล 1 ครั้ง, ยูโรเปี้ยน ซูเปอร์ คัพ 1 ครั้ง และ ซูเปอร์โคปปา อิตาเลียน่า 1 ครั้ง
หลังจากนั้น อันเชล็อตติ ทำงานในฐานะเทรนเนอร์ของ เอซี มิลาน อัพเดทคารางคะแนนพรีเมียร์ลีกสด ตารางคะแนนพรีเมียร์ ตั้งแต่เดือนพฤศจิกายน 2001 จนถึงเดือนพฤษภาคม 2009 โดยเขาพาทีมคว้าแชมป์ เซเรีย อา 1 สมัย, แชมเปี้ยนส์ลีก 2 สมัย, ยูฟ่า ซูเปอร์ คัพ 2 สมัย, ฟีฟ่า คลับ เวิลด์ คัพ 1 สมัย, โคปปา อิตาเลีย 1 สมัย และ ซูเปอร์โคปปา อิตาเลียน่า 1 ครั้ง
อันเชล็อตติ กล่าวถึง เอซี มิลาน ว่า ‘มันพิเศษ, มิลาน อยู่ในใจผม ผมเคยเล่นที่นั่น, ผมเป็นโค้ช มันเป็นส่วนสำคัญในชีวิตอาชีพของผม, มาดริด คือ มาดริด มีอะไรดีกว่านี้ไหม? ประวัติศาสตร์ได้รับการเคารพที่นี่ นักฟุตบอลทุกคนในอดีตมีรูปถ่ายของพวกเขาอยู่ที่สนามฝึกซ้อม’